Tra i brani più significativi figura «Like a Rolling Stone», che non solo è diventato un grande successo, ma è rimasto anche un classico nel repertorio di Dylan per tutta la sua carriera. Altre canzoni significative sono «Ballad of a Thin Man» e, naturalmente, quella che dà il titolo all’album, «Highway 61 Revisited». Quest’ultimo titolo fa riferimento a una strada che collega la sua città natale, Duluth, nel Minnesota, con il sud del Paese, dove sono nati molti musicisti influenti. Dylan ha affermato che questo percorso rappresenta il suo legame con il blues e la sua storia personale, descrivendolo come un viaggio pieno di contraddizioni e un luogo che ha sempre sentito come parte di sé.
L’album è stato registrato tra giugno e agosto del 1965 allo Studio A della Columbia a New York, sotto la produzione di Bob Johnston e Tom Wilson. Ha ricevuto un’accoglienza molto positiva, raggiungendo il terzo posto nella classifica degli LP di Billboard negli Stati Uniti e il quarto nel Regno Unito. Nel corso del tempo, *Highway 61 Revisited* è stato considerato uno dei lavori più influenti di Dylan, figurando in numerose classifiche dei migliori album di tutti i tempi, a conferma del suo impatto sulla musica e sulla cultura popolare.