Desolation Row

La versione definitiva di Desolation Row fu concepita in una sessione di sovraincisioni il 4 agosto 1965, nello Studio A della Columbia a New York City. In questa occasione, il produttore Bob Johnston invitò il chitarrista Charlie McCoy, di passaggio per la città, ad aggiungere una parte di chitarra acustica improvvisata. Si dice che il contributo di McCoy sia stato fondamentale per dare profondità al brano, complementando i testi espansivi e la melodia ipnotica di Bob Dylan. L'ispirazione per il titolo e l'atmosfera della canzone sembra provenire da opere come Desolation Angels di Jack Kerouac e Cannery Row di John Steinbeck. Lo stesso Dylan, in una conferenza stampa nel 1965, suggerì che Desolation Row potesse essere un luogo in Messico, vicino al confine, noto per la sua fabbrica di Coca-Cola. D'altra parte, Al Kooper la collocava in una zona dell'Ottava Avenue di Manhattan, descritta come un'area segnata da bordelli e bar malfamati. Il poeta Allen Ginsberg fu anche menzionato da Dylan come un'influenza nel periodo in cui questa canzone fu composta, descrivendola come parte di un periodo di "canzoni di città" e "poesia di città". L'immaginario di Desolation Row ha portato a paragoni con il "western" e a interpretazioni che puntano a una critica al "semplicistico compromesso politico", specialmente per la menzione dei passeggeri del Titanic che gridano "Da che parte stai?". Dylan la descrisse anche come una "canzone da menestrello" ispirata dagli spettacoli di menestrelli a cui assistette durante l'infanzia. I testi iniziali, che parlano di "vendere cartoline degli impiccati" e "il circo è in città", sono stati collegati da critici e dallo stesso Dylan alla storia dei linciaggi di tre uomini neri a Duluth nel 1920, un evento accaduto vicino a dove l'artista crebbe e che suo padre gli trasmise. La canzone è stata anche interpretata come un riflesso del clima culturale della metà degli anni sessanta negli Stati Uniti, un territorio a volte descritto come "spaventoso".