Desolation Row

Com seus onze minutos e vinte e um segundos, Desolation Row apresenta-se como uma viagem sonora que se afasta do convencional. A peça, que encerra o álbum Highway 61 Revisited, tece uma tapeçaria de imagens surreais e personagens que evocam uma sensação de desintegração e caos urbano. A versão que ouvimos no disco é acústica, mas a génese da canção teve um carácter mais elétrico. As primeiras tomadas, registadas a 29 de julho de 1965, contaram com Harvey Brooks ao baixo e Al Kooper à guitarra elétrica. Estas gravações iniciais veriam a luz muito depois, em 2005, como parte de The Bootleg Series Vol. 7: No Direction Home: The Soundtrack.

A versão definitiva de Desolation Row foi gestada numa sessão de sobregravação a 4 de agosto de 1965, no Estúdio A da Columbia, na cidade de Nova Iorque. Nessa ocasião, o produtor Bob Johnston convidou o guitarrista Charlie McCoy, de passagem pela cidade, para adicionar uma parte de guitarra acústica improvisada. Diz-se que a contribuição de McCoy foi fundamental para dar profundidade à peça, complementando as letras expansivas e a melodia hipnótica de Bob Dylan. A inspiração para o título e o ambiente da canção parece provir de obras como Desolation Angels de Jack Kerouac e Cannery Row de John Steinbeck. O próprio Dylan, numa conferência de imprensa em 1965, sugeriu que Desolation Row poderia ser um lugar no México, perto da fronteira, conhecido pela sua fábrica de Coca-Cola. Por outro lado, Al Kooper situava-a numa zona da Oitava Avenida de Manhattan, descrita como uma área marcada por bordéis e bares de má reputação. O poeta Allen Ginsberg também foi mencionado por Dylan como uma influência na época em que esta canção foi composta, descrevendo-a como parte de um período de "canções de cidade" e "poesia de cidade".

A imagética de Desolation Row levou a comparações com o "western" e a interpretações que apontam para uma crítica ao "compromisso político simplista", especialmente pela menção aos passageiros do Titanic a gritar "De que lado estás?". Dylan também a descreveu como uma "canção de menestrel" inspirada pelos espetáculos de menestréis que testemunhou na sua infância. As letras iniciais, que falam de "vender postais de enforcados" e "o circo está na cidade", foram ligadas por críticos e pelo próprio Dylan à história dos linchamentos de três homens negros em Duluth em 1920, um evento que ocorreu perto de onde o artista cresceu e que o seu pai lhe transmitiu. A canção também foi interpretada como um reflexo do clima cultural de meados dos anos sessenta nos Estados Unidos, um território por vezes descrito como "aterrador".