Il disco si apre con "Blowin' in the Wind", una canzone che presto divenne un inno degli anni sessanta e raggiunse grande popolarità grazie alla versione del trio Peter, Paul and Mary. Ma The Freewheelin' Bob Dylan è molto più di un singolo brano. Include altre composizioni considerate pilastri del suo repertorio e della scena folk dell'epoca, come "Girl from the North Country", "Masters of War", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" e "Don't Think Twice, It's All Right". I testi di Dylan esploravano temi di attualità, come il movimento per i diritti civili e l'inquietudine di fronte alla minaccia nucleare, ma affrontavano anche delusioni amorose e umorismo surreale.
La storia dietro questo album rivela anche aspetti interessanti. Dopo lo scarso impatto del suo primo disco, alcuni alla Columbia Records arrivarono a riferirsi a Dylan come "la follia di Hammond", in allusione a John Hammond, che lo aveva ingaggiato. Tuttavia, Hammond difese l'artista e scommise sul successo del suo secondo lavoro. Si dice che il trasferimento di Dylan in un appartamento nel gennaio 1962 con la sua allora compagna, Suze Rotolo, abbia influenzato la profondità dei suoi testi, specialmente quelli di stampo politico e sociale, dato l'impegno familiare di lei nella politica di sinistra. La relazione con Rotolo si riflette anche nelle emotive canzoni di desiderio e perdita che popolano il disco. L'iconica copertina dell'album, con Dylan e Rotolo che camminano lungo Jones Street a Greenwich Village, cattura un momento di quella connessione.
Questo lavoro raggiunse il 22° posto negli Stati Uniti e, nel 1965, era già al primo posto nel Regno Unito. Nel 2003, Rolling Stone lo ha classificato al 97° posto nella sua lista dei 500 migliori album di tutti i tempi. Inoltre, nel 2002, è stato riconosciuto dalla Biblioteca del Congresso degli Stati Uniti come una delle prime 50 registrazioni di importanza culturale, storica o estetica, ed è stato aggiunto al National Recording Registry.
