O disco começa com "Blowin' in the Wind", uma canção que logo se tornou um hino dos anos sessenta e alcançou grande popularidade graças à versão do trio Peter, Paul and Mary. Mas The Freewheelin' Bob Dylan é muito mais do que um único tema. Inclui outras composições consideradas pilares de seu repertório e da cena folk da época, como "Girl from the North Country", "Masters of War", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" e "Don't Think Twice, It's All Right". As letras de Dylan exploravam temas atuais, como o movimento pelos direitos civis e a inquietação diante da ameaça nuclear, mas também abordavam desilusões amorosas e humor surrealista.
A história por trás deste álbum também revela aspectos interessantes. Após o escasso impacto de seu primeiro disco, alguns na Columbia Records chegaram a se referir a Dylan como "a loucura de Hammond", em alusão a John Hammond, que o havia contratado. No entanto, Hammond defendeu o artista e apostou no sucesso de seu segundo trabalho. Diz-se que a mudança de Dylan para um apartamento em janeiro de 1962 com sua então parceira, Suze Rotolo, influenciou a profundidade de suas letras, especialmente as de cunho político e social, dado o compromisso familiar dela com a política de esquerda. A relação com Rotolo também se reflete nas emotivas canções de anseio e perda que povoam o disco. A icônica capa do álbum, com Dylan e Rotolo caminhando pela Jones Street em Greenwich Village, captura um momento dessa conexão.
Este trabalho chegou ao posto 22 nos Estados Unidos e, em 1965, já era número um no Reino Unido. Em 2003, a Rolling Stone o colocou na posição 97 de sua lista dos 500 melhores álbuns de todos os tempos. Além disso, em 2002, foi reconhecido pela Biblioteca do Congresso dos Estados Unidos como uma das primeiras 50 gravações de importância cultural, histórica ou estética, e foi adicionado ao Registro Nacional de Gravações.
