El disco arranca con "Blowin' in the Wind", una canción que pronto se convirtió en un himno de los años sesenta y alcanzó gran popularidad gracias a la versión del trío Peter, Paul and Mary. Pero The Freewheelin' Bob Dylan es mucho más que un solo tema. Incluye otras composiciones que se consideran pilares de su repertorio y de la escena folk de la época, como "Girl from the North Country", "Masters of War", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" y "Don't Think Twice, It's All Right". Las letras de Dylan exploraban temas de actualidad, como el movimiento por los derechos civiles y la inquietud ante la amenaza nuclear, pero también abordaban desengaños amorosos y humor surrealista.
La historia detrás de este álbum también revela aspectos interesantes. Tras el escaso impacto de su primer disco, algunos en Columbia Records llegaron a referirse a Dylan como "la locura de Hammond", en alusión a John Hammond, quien lo había fichado. Sin embargo, Hammond defendió al artista y apostó por el éxito de su segundo trabajo. Se dice que la mudanza de Dylan a un apartamento en enero de 1962 con su entonces pareja, Suze Rotolo, influyó en la profundidad de sus letras, especialmente en las de corte político y social, dado el compromiso familiar de ella con la política de izquierda. La relación con Rotolo también se refleja en las emotivas canciones de anhelo y pérdida que pueblan el disco. La icónica portada del álbum, con Dylan y Rotolo caminando por Jones Street en Greenwich Village, captura un momento de esa conexión.
Este trabajo llegó al puesto 22 en Estados Unidos y, para 1965, ya era número uno en el Reino Unido. En 2003, Rolling Stone lo ubicó en el puesto 97 de su lista de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos. Además, en 2002, fue reconocido por la Biblioteca del Congreso de Estados Unidos como una de las primeras 50 grabaciones de importancia cultural, histórica o estética, y se añadió al Registro Nacional de Grabaciones.
