Juan Luis Guerra

Su siguiente álbum, Ojalá que llueva café (1989), le trajo el reconocimiento internacional. En este álbum mezcla el merengue con melodías suaves y pistas de fondo muy rápidas, convirtiéndose inmediatamente en un éxito en muchos países de América Latina con la canción del mismo nombre como primer sencillo. Posteriormente, se filmó el vídeo de la canción, y Juan Luis Guerra y su banda 4.40 comenzaron a viajar. La canción se revivió en 1996 y en el 2008 con las versiones de la banda mexicana Café Tacuba y la cantante española Rosario Flores.​

El 11 de diciembre de 1990, lanzó al mercado su siguiente álbum, Bachata rosa, que se convirtió en un gran éxito comercial y le otorgó a Guerra su primer Grammy. El disco superó los cinco millones de copias vendidas y consolidó a Guerra como una figura destacada durante su gira por América Latina, Estados Unidos y Europa. Este álbum contiene canciones de amor memorables como «Burbujas de amor», «Bachata rosa», «Rosalía», «Como abeja al panal», «A pedir su mano», «Carta de amor», y «Estrellitas y duendes».​

El 15 de diciembre de 1992, lanzó su álbum más comprometido socialmente, Areíto (que es una palabra taína), y su primer éxito, «El costo de la vida» (número uno en el Hot Latin Tracks, donde Guerra fue el primer artista de música tropical que logró esta hazaña), cuyo video tiene un claro mensaje acerca de las hegemonías e imposiciones económicas capitalistas. Otras canciones incluidas en este álbum protestan contra las malas condiciones en muchos países de América Latina, hablan de la celebración del «descubrimiento» de América y de la doble moral de los países del Primer Mundo.​

En el álbum Fogaraté (1994), Guerra se desligó de las canciones de contenido crítico y social. Este álbum está centrado especialmente en los géneros musicales más rurales y menos conocidos dentro de la música dominicana, como por ejemplo el perico ripiao.

Su disco Ni es lo mismo ni es igual (1998) cosechó gran éxito de crítica, ganando tres premios Grammy Latinos en el año 2000 a la mejor interpretación de merengue, mejor canción tropical y mejor arreglo. Sus éxitos incluyen «Mi PC», «Palomita blanca» y «El Niágara en bicicleta».

En 2007, fue el máximo galardonado con 6 Grammy Latinos. Ganó 3 Grammy Latinos en 2010, incluido 'A son de Guerra' como álbum del año.​ En 2012, ganó un Grammy Latino como Productor del Año.​ También fue el máximo galardonado en los Grammy Latinos en 2015, con tres gramófonos.​

Juan Luis Guerra ha sido uno de los artistas latinos más reconocidos internacionalmente en las últimas décadas. Su estilo de mezclar merengue y bolero, y la fusión de afro-pop/jazz le ha ganado un considerable éxito en toda América Latina. Guerra generalmente es asociado con la música popular dominicana llamada bachata, y aunque esta asociación es en parte cierta, Guerra realmente utiliza los conceptos básicos del ritmo bachata pero con un toque de bolero más melódico.​ No se limita a sí mismo a un estilo de música, sino que incorpora diversos ritmos musicales que incluyen merengue, bolero, bachata, balada, salsa, mambo, rock and roll e incluso góspel. La canción «Ojalá que llueva café» es una de sus piezas más aclamadas. Guerra también realizó un remix de la canción «La llave de mi corazón» con Taboo de los Black Eyed Peas, como claro ejemplo de su fusión de géneros musicales.​