L’album ebbe un forte impatto, raggiungendo la sesta posizione nella Billboard 200 e ottenendo la certificazione di triplo platino. Brani come If It Makes You Happy e A Change Would Do You Good divennero successi, mostrando una voce più sicura e una produzione curata. La critica elogiò la profondità del disco, e Sheryl Crow vinse il Grammy Award come Miglior Album Rock, mentre If It Makes You Happy le valse il Grammy come Miglior Performance Vocale Femminile Rock. Il brano Love Is a Good Thing, con la sua critica alla vendita di armi, arrivò persino a spingere Walmart a vietare l’album nei suoi negozi, un fatto che segnò una differenza notevole rispetto al suo lavoro precedente.
Oltre ai successi più noti, l’album include perle come Redemption Day e Every Day Is a Winding Road, che in seguito fecero parte della colonna sonora del film *Erin Brockovich* nel 2000. Questo disco dimostrò la capacità di Crow di creare musica che, pur essendo accessibile, affrontava anche temi complessi e presentava una tavolozza sonora più ampia, includendo strumenti come il banjo e la steel guitar, e a volte ritmi più elaborati.