El álbum resonó fuertemente, alcanzando el puesto número 6 en el Billboard 200 y obteniendo la certificación de triple platino. Canciones como If It Makes You Happy y A Change Would Do You Good se convirtieron en éxitos, mostrando una voz más segura y una producción cuidada. La crítica reconoció la profundidad del disco, y Sheryl Crow se llevó el premio a Mejor Álbum de Rock en los Grammy, mientras que If It Makes You Happy le valió a Crow el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Femenina de Rock. El tema Love Is a Good Thing, con su crítica a la venta de armas, incluso provocó que Wal-Mart prohibiera el álbum en sus tiendas, un hecho que marcaba una diferencia notable con su trabajo anterior.
Además de los éxitos más conocidos, el álbum contiene gemas como Redemption Day y Every Day Is a Winding Road, que más tarde formarían parte de la banda sonora de la película *Erin Brokovich* en el año 2000. Este disco demostró la capacidad de Crow para crear música que, si bien accesible, también abordaba temas complejos y presentaba una paleta sonora más amplia, incluyendo instrumentos como el banjo y la steel guitar, y ritmos a veces más elaborados.