O álbum ressoou fortemente, alcançando a 6ª posição na Billboard 200 e obtendo a certificação de tripla platina. Músicas como If It Makes You Happy e A Change Would Do You Good tornaram-se sucessos, mostrando uma voz mais confiante e uma produção cuidadosa. A crítica reconheceu a profundidade do disco, e Sheryl Crow levou o prêmio de Melhor Álbum de Rock nos Grammy, enquanto If It Makes You Happy rendeu a Crow o Grammy de Melhor Performance Vocal Feminina de Rock. A faixa Love Is a Good Thing, com sua crítica à venda de armas, chegou a fazer com que a Walmart proibisse o álbum em suas lojas, um fato que marcou uma diferença notável em relação ao seu trabalho anterior.
Além dos sucessos mais conhecidos, o álbum contém joias como Redemption Day e Every Day Is a Winding Road, que mais tarde fariam parte da trilha sonora do filme *Erin Brockovich* em 2000. Este disco demonstrou a capacidade de Crow de criar música que, embora acessível, também abordava temas complexos e apresentava uma paleta sonora mais ampla, incluindo instrumentos como o banjo e a steel guitar, além de ritmos por vezes mais elaborados.