La registrazione avvenne subito dopo il successo di singoli come "I Can't Explain" e "My Generation". La band stessa riconobbe in seguito di aver sentito che fu un lavoro affrettato, e che non rifletteva del tutto l'intensità delle loro esibizioni dal vivo. Nonostante non abbia raggiunto le vendite dei loro lavori successivi, arrivando al 5° posto nelle classifiche del Regno Unito, con il tempo la critica lo ha rivalutato come un disco fondamentale del rock. Si evidenzia il suo suono duro, insolito per quel momento, e come abbia anticipato stili come il punk e l'heavy metal. Infatti, nel 2008 è stato incluso nel National Recording Registry, essendo la prima registrazione di The Who a ricevere tale riconoscimento.
Diverse canzoni di My Generation ebbero vita propria come singoli. "My Generation", uscito prima dell'album, raggiunse il numero 2 nel Regno Unito. Furono anche pubblicati "A Legal Matter", "La-La-La Lies" e "The Kids Are Alright". Queste ultime non ebbero lo stesso impatto commerciale, in parte perché la band stava già lavorando con una nuova etichetta. Tuttavia, "The Kids Are Alright" fu un successo in Svezia, raggiungendo l'8° posto. Sia "My Generation" che "The Kids Are Alright" sono diventate brani molto reinterpretati da altri artisti. Mentre "My Generation" è un brano diretto e aggressivo, precursore di movimenti come il punk e l'heavy metal, "The Kids Are Alright" mostra una sfaccettatura più melodica, con chitarre risonanti e armonie vocali, ma senza perdere il ritmo energico caratteristico della band. L'album è considerato anche un importante antecedente del genere "power pop".