Bad Bunny

Su álbum colaborativo con el cantante colombiano J Balvin, Oasis (2019), contiene los exitosos sencillos «Qué pretendes» y «La canción». Así como produjo el exitoso sencillo «Callaíta» con el productor Tainy después de la publicación de su álbum x100pre.

A principios de 2020, cantó en el Espectáculo de medio tiempo del Super Bowl LIV como invitado de Shakira. También se convirtió en el primer artista latino urbano en ser la portada de la revista Rolling Stone. Durante el año, Bad Bunny lanzó su segundo álbum YHLQMDLG (Yo hago lo que me da la gana), un álbum sorpresa recopilatorio Las que no iban a salir, su tercer álbum de estudio El último tour del mundo. Y en 2022; Un verano sin ti, un éxito comercial y de crítica, que debutó en la cima del Billboard 200 de Estados Unidos, marcando el segundo álbum número uno de Bad Bunny y el tercer álbum en español en encabezar la lista.

El viernes 13 de octubre de 2023 lanzó su quinto álbum de estudio, Nadie sabe lo que va a pasar mañana en el que, según declaraciones suyas, buscaba hacer un álbum sobre como se vería un Bad Bunny del futuro que se ha mantenido en su línea de trap. Inició su gira Most Wanted Tour en 2024, en el que interpretaría de nuevo sus clásicos temas de trap que lo llevaron al éxito.

En 2024, realizó una colaboración con Myke Towers en su álbum La Pantera Negra en la canción Adivino. Tras ello, lanzó un sencillo en homenaje a las víctimas del huracán María que afectó gravemente a Puerto Rico, llamado Una Velita. Tuvo una colaboración también con Rauw Alejandro en su álbum Cosa nuestra con la canción Qué pasaría...

El 5 de enero de 2025, lanzó según sus declaraciones como 'regalo de reyes' su sexto álbum de estudio, DeBÍ TiRAR MáS FOToS, lanzando PIToRRO DE COCO como último sencillo de 2024. Este álbum estuvo acompañado de una residencia musical en el Choliseo de Puerto Rico, en el que montaría una casa en el escenario a la que invitó a múltiples celebridades, como parte de su último tour No me quiero ir de aquí en 2025.

Fue el primer artista hispanohablante en ser el más reproducido en Spotify entre 2020 y 2022.​​ En 2021, 2022 y 2023 fue parte de WWE​ y de las 100 personas más influyentes del mundo en la revista Time.​ En octubre del mismo año la publicación estadounidense Pitchfork lo incluyó en su lista de los 200 artistas más influyentes de los últimos 25 años.​ Hasta entonces, su fortuna estaba estimada en los cuarenta millones USD.​ En 2023, la revista TIME en su primera edición en español, puso a Bad Bunny en su portada.​