Bad Bunny

Ha anche prodotto il singolo di successo «Callaíta» con il produttore Tainy dopo la pubblicazione del suo album x100pre. All'inizio del 2020, ha cantato nel concerto di metà tempo del Super Bowl LIV come ospite della Shakira. È diventato anche il primo artista urbano latino a comparire in copertina sulla rivista Rolling Stone. Durante l'anno, Bad Bunny ha rilasciato il suo secondo album YHLQMDLG (Yo hago lo que me da la gana), un album di sorpresa compilation Las que no iban a salir, il suo terzo album di studio El último tour del mundo. E nel 2022; Un verano sin ti, un album di successo commerciale e critico, che ha debuttato al top del Billboard 200 degli Stati Uniti, segnando il secondo album numero uno di Bad Bunny e il terzo album in spagnolo a guidare la classifica.

Il 13 ottobre 2023 ha lanciato il suo quinto album di studio, Nadie sabe lo que va a pasar mañana, nel quale, secondo le sue dichiarazioni, cercava di creare un album su come sarebbe stato un Bad Bunny del futuro che si è mantenuto nella sua linea di trap. Ha iniziato la sua tour Most Wanted Tour nel 2024, in cui avrebbe interpretato nuovamente i suoi temi classici di trap che lo hanno portato al successo. Nel 2024, ha collaborato con Myke Towers nel suo album La Pantera Negra nella canzone Adivino. Dopo di che, ha rilasciato un singolo in onore delle vittime del uragano María che ha colpito gravemente Porto Rico, chiamato Una Velita.

Ha anche avuto una collaborazione con Rauw Alejandro nel suo album Cosa nuestra con la canzone Qué pasaría.... Il 5 gennaio 2025 ha rilasciato, secondo le sue dichiarazioni come «regalo di Natale», il suo sesto album di studio, DeBÍ TiRAR MáS FOToS, lanciando PIToRRO DE COCO come ultimo singolo del 2024. Questo album è stato accompagnato da una residenza musicale al Choliseo di Porto Rico, in cui avrebbe creato una casa sul palco a cui ha invitato molte celebrità, come parte della sua ultima tour No me quiero ir de aquí nel 2025. È stato il primo artista spagnolo a essere il più ascoltato su Spotify tra il 2020 e il 2022. Nel 2021, 2022 e 2023, è stato parte di WWE e delle 100 persone più influenti del mondo nella rivista Time.

Nel mese di ottobre dello stesso anno, la pubblicazione americana Pitchfork lo ha incluso nella sua lista dei 200 artisti più influenti degli ultimi 25 anni. Fino a quel momento, la sua fortuna era stimata a quaranta milioni di dollari. Nel 2023, la rivista TIME nella sua prima edizione in spagnolo, ha messo Bad Bunny in copertina.