All'interno di questa raccolta, canzoni come U Got the Look spiccano per la loro energia e un ritmo contagioso che invita al movimento. Starfish and Coffee, d'altra parte, offre un'atmosfera più onirica e giocosa, con una strumentazione che ti trasporta altrove. Troviamo anche momenti più introspettivi e profondi, come in The Ballad of Dorothy Parker, che mostra l'abilità di Prince nel raccontare storie attraverso la sua musica. Il disco si completa con brani che spaziano dal più ballabile al più riflessivo, creando un viaggio sonoro diversificato.
Il modo in cui Sign "☮︎" the Times è stato concepito, con materiale registrato in momenti diversi, parla di un processo organico. Non sembra essere stato concepito come un progetto unitario fin dall'inizio, ma piuttosto come una raccolta di idee e suoni che, uniti, hanno formato qualcosa di coeso e distintivo. È questo carattere di scoperta e spontaneità che fa risuonare l'album in modo particolare.