If I Was Your Girlfriend

L’idea di esplorare una relazione da una prospettiva diversa è ciò che dà slancio a *If I Was Your Girlfriend*. Il brano è presentato dalla voce di un uomo che si chiede come sarebbe se potesse essere l’amico intimo della sua partner, un’idea che cerca di ridefinire i confini di una relazione in modo piuttosto maturo. Si ritiene che questa riflessione possa essere nata dalla gelosia che Prince provava per il forte legame tra la sua allora compagna, Susannah Melvoin, e sua sorella gemella, Wendy.

Dal punto di vista musicale, il pezzo si basa su una base ritmica e di basso piuttosto austera, a cui si aggiunge una linea di tastiera che evoca una certa malinconia. La voce di Prince, processata per suonare più acuta e androgina, si muove con un’intensità emotiva palpabile. I primi secondi della canzone includono un collage sonoro che sorprende con un’orchestra che si accorda, un venditore ambulante e persino un frammento della "Marcia Nuziale" di Felix Mendelssohn. Curiosamente, un errore tecnico durante la registrazione — una distorsione in alcune parole — fu qualcosa che Prince amò, e quell’effetto venne mantenuto nella versione finale.

Il brano venne pubblicato il 6 maggio 1987 come secondo singolo dal suo nono album in studio, Sign o' the Times. Sebbene abbia ottenuto un buon successo nel Regno Unito, raggiungendo la ventesima posizione, negli Stati Uniti il suo successo fu più moderato nelle classifiche generali, arrivando al numero 67 della Billboard Hot 100. Tuttavia, ebbe una ricezione molto migliore nelle radio statunitensi dedicate alla musica nera, dove raggiunse la dodicesima posizione nella Billboard Hot Black Singles. Inizialmente, questo brano faceva parte del progetto Camille, pensato per essere pubblicato sotto il nome di un alter ego di Prince.

Il lato B di questo singolo fu un altro brano del progetto Camille, intitolato Shockadelica. La storia dietro questa canzone è interessante: venne scritta in risposta a un album dallo stesso nome di Jesse Johnson, ex membro dei The Time. Prince ascoltò l’album di Johnson prima della sua uscita e commentò che un grande album meritava un grande singolo principale. Di fronte alla discrepanza con Johnson, Prince registrò la sua versione e la fece trasmettere da una radio di Minneapolis prima che il disco di Johnson arrivasse nei negozi. La percezione pubblica fu che Johnson stesse copiando l’idea di Prince, il che generò una certa tensione tra i due. Quando il progetto Camille venne annullato a favore di Crystal Ball, Shockadelica rimase, ma venne rimossa dalla lista finale quando l’album venne ridotto a Sign o' the Times. Alla fine, venne pubblicata come lato B e in seguito inclusa in The Hits/The B-Sides.