If I Was Your Girlfriend

A ideia de explorar um relacionamento sob uma perspectiva diferente é o que impulsiona *If I Was Your Girlfriend*. A canção é apresentada pela voz de um homem que se pergunta como seria se pudesse ser o amigo íntimo de sua parceira, uma ideia que busca redefinir os limites de um relacionamento de maneira bastante madura. Acredita-se que essa reflexão pode ter surgido dos ciúmes que Prince sentia pelo forte vínculo entre sua então parceira, Susannah Melvoin, e sua irmã gêmea, Wendy.

Musicalmente, a faixa se sustenta em uma base rítmica e de baixo bastante austera, à qual se soma uma linha de teclado que evoca certa melancolia. A voz de Prince, processada para soar mais aguda e andrógina, transita com uma intensidade emocional palpável. Os primeiros segundos da canção incluem uma colagem sonora que surpreende com uma orquestra afinando, um vendedor ambulante e até um trecho da "Marcha Nupcial" de Felix Mendelssohn. Curiosamente, um erro técnico durante a gravação — uma distorção em certas palavras — foi algo que Prince adorou, e esse efeito foi mantido na versão final.

A canção foi lançada em 6 de maio de 1987, como o segundo single de seu nono álbum de estúdio, Sign o' the Times. Embora tenha tido bom desempenho no Reino Unido, alcançando a 20ª posição, nos Estados Unidos seu sucesso foi mais moderado nas paradas gerais, chegando ao número 67 da Billboard Hot 100. No entanto, teve uma recepção muito melhor nas rádios de música negra norte-americanas, onde atingiu a 12ª posição no Billboard Hot Black Singles. Originalmente, esta canção fazia parte do projeto Camille, pensado para ser lançado sob o nome de um alter ego de Prince.

O lado B deste single foi outra faixa do projeto Camille, intitulada Shockadelica. A história por trás desta canção é interessante: foi escrita em resposta a um álbum com o mesmo nome de Jesse Johnson, ex-integrante de The Time. Prince ouviu o álbum de Johnson antes de seu lançamento e comentou que um grande álbum merecia um grande single principal. Diante da divergência com Johnson, Prince gravou sua própria versão e a tocou em uma rádio de Minneapolis antes de o disco de Johnson chegar às lojas. A percepção pública foi de que Johnson estava copiando a ideia de Prince, o que gerou certa tensão entre os dois. Quando o projeto Camille foi cancelado em favor de Crystal Ball, Shockadelica permaneceu, mas foi removida da lista final quando o álbum foi reduzido para Sign o' the Times. Por fim, a canção veio à luz como lado B e depois foi incluída em The Hits/The B-Sides.