If I Was Your Girlfriend

Musicalmente, la pieza se sostiene sobre una base rítmica y de bajo bastante austera, a la que se suma una línea de teclado que evoca cierta melancolía. La voz de Prince, procesada para sonar más aguda y andrógina, se mueve con una intensidad emocional palpable. Los primeros segundos de la canción incluyen un collage sonoro que sorprende con una orquesta afinando, un vendedor y hasta un fragmento de la "Marcha Nupcial" de Felix Mendelssohn. Curiosamente, un error técnico durante la grabación, una distorsión en ciertas palabras, fue algo que a Prince le encantó, y ese efecto se mantuvo en la versión final. La canción fue lanzada el 6 de mayo de 1987, como el segundo sencillo de su noveno álbum de estudio, Sign o' the Times. Si bien tuvo un buen desempeño en el Reino Unido, alcanzando el puesto número 20, en Estados Unidos su éxito fue más moderado en las listas generales, llegando al número 67 del Billboard Hot 100. Sin embargo, tuvo una recepción mucho mejor en la radio de música negra estadounidense, donde alcanzó el puesto número 12 en el Billboard Hot Black Singles. Originalmente, esta canción formaba parte del proyecto Camille, pensado para ser lanzado bajo el nombre de un alter ego de Prince. El lado B de este sencillo fue otro tema del proyecto Camille, titulado Shockadelica. La historia detrás de esta canción es interesante: fue escrita en respuesta a un álbum con el mismo nombre de Jesse Johnson, exmiembro de The Time. Prince escuchó el álbum de Johnson antes de su lanzamiento y comentó que un gran álbum merecía un gran tema principal. Ante la discrepancia con Johnson, Prince grabó su propia versión y la hizo sonar en una radio de Minneapolis antes de que el disco de Johnson saliera a la venta. La percepción pública fue que Johnson estaba copiando la idea de Prince, lo que generó cierta tensión entre ambos. Cuando el proyecto Camille se canceló en favor de Crystal Ball, Shockadelica se mantuvo, pero fue eliminada de la lista final cuando el álbum se redujo a Sign o' the Times. Finalmente, vio la luz como lado B y luego se incluyó en The Hits/The B-Sides.