1999

La risonanza di 1999 fu immediata. La title track dell'album, 1999, inizialmente pubblicata come primo singolo, ebbe una performance modesta all'inizio, ma dopo il successo di Little Red Corvette, che scalò fino al sesto posto nella Billboard Hot 100, il brano principale fu ripubblicato e raggiunse il 12° posto, consolidandosi come una delle sue composizioni più riconoscibili. Delirious si fece strada anche nella top ten della Billboard Hot 100, raggiungendo l'ottavo posto. Inoltre, International Lover ricevette una nomination ai Grammy, segnando la prima per Prince nella categoria Migliore Interpretazione Vocale Maschile R&B.

L'impatto di 1999 trascendeva le classifiche. L'intensa rotazione dei video di 1999 e Little Red Corvette su MTV lo rese uno dei primi artisti neri ad avere una presenza di spicco sul canale. Pubblicazioni come Rolling Stone lo hanno incluso nelle liste degli album più influenti, sottolineando come i suoi arrangiamenti con sintetizzatori e drum machine codificarono il suono di Minneapolis. Nel 2008, l'album è stato inserito nella Grammy Hall of Fame. Dopo la scomparsa di Prince nel 2016, 1999 è tornato nella Billboard 200, superando la sua posizione originale. Una riedizione nel 2019 ha aggiunto 35 registrazioni inedite, ampliando ulteriormente l'eredità di questo lavoro.