La repercusión de 1999 fue inmediata. El tema que da título al álbum, 1999, lanzado inicialmente como primer sencillo, tuvo un desempeño modesto al principio, pero tras el éxito de Little Red Corvette, que escaló hasta el sexto puesto en el Billboard Hot 100, el tema principal fue relanzado y alcanzó el puesto 12, consolidándose como una de sus composiciones más reconocibles. Delirious también se abrió paso en el top ten del Billboard Hot 100, llegando al número ocho. Además, International Lover recibió una nominación al Grammy, marcando la primera para Prince en la categoría de Mejor Interpretación Vocal Masculina de R&B.
El impacto de 1999 trascendió las listas de éxitos. La rotación intensa de los videos de 1999 y Little Red Corvette en MTV lo convirtió en uno de los primeros artistas negros en tener una presencia destacada en el canal. Publicaciones como Rolling Stone lo han incluido en listas de los álbumes más influyentes, señalando cómo sus arreglos con sintetizadores y cajas de ritmos codificaron el sonido de Minneapolis. En 2008, el álbum fue incorporado al Grammy Hall of Fame. Tras el fallecimiento de Prince en 2016, 1999 regresó al Billboard 200, superando su posición original. Una reedición en 2019 añadió 35 grabaciones inéditas, ampliando aún más el legado de este trabajo.