Little Red Corvette

Cuando uno se sumerge en Little Red Corvette, se encuentra con una historia contada a través de metáforas automovilísticas, donde un encuentro fugaz con una mujer de espíritu libre se convierte en el eje central. La canción, lanzada en 1983 como segundo sencillo de 1999, marcó un hito para el artista, siendo su tema con mayor éxito en las listas de Estados Unidos hasta ese momento, y el primero en alcanzar el Top 10 del Billboard Hot 100, llegando al número 6. Fue también la primera vez que un sencillo suyo funcionó mejor en las listas de pop que en las de R&B. La instrumentación combina un ritmo de caja de ritmos con una construcción lenta de sintetizadores en las estrofas, que explota en un estribillo de rock potente. Las voces de acompañamiento fueron realizadas por Lisa Coleman y Dez Dickerson, quien además se encarga de un solo de guitarra. La letra, que utiliza la imagen del automóvil como doble sentido para el sexo y también evoca referencias ecuestres, ha sido interpretada como una reflexión sobre la ambivalencia, la vulnerabilidad y el miedo asociados a las relaciones casuales, explorando las dimensiones físicas, emocionales y psicológicas del acto.

La génesis de Little Red Corvette se remonta a un momento de descanso del artista. Después de una larga noche de grabación, se quedó dormido en el coche de Lisa Coleman, un Mercury Montclair Marauder de 1964. Las ideas para la letra le llegaron en fragmentos durante este y otros breves descansos, hasta que logró completar la canción sin haber dormido. La grabación básica tuvo lugar el 20 de mayo de 1982, con la mezcla realizada entre el 11 y el 12 de agosto del mismo año, en estudios como Kiowa Trail Home Studio y Sunset Sound. El tema, que se clasifica dentro de géneros como el pop, post-disco, funk, rock y dance-rock, tiene una duración de 5:02 en su versión de álbum. En enero de 1985, una reedición como doble cara A junto a 1999 la llevó al número dos en la lista de sencillos del Reino Unido. Tras el fallecimiento del artista en abril de 2016, Little Red Corvette volvió a las listas, alcanzando el número 29 del Billboard Hot 100 y subiendo al 20 la semana siguiente. Se estima que ha vendido más de 900.000 copias en Estados Unidos. El video musical, dirigido por Bryan Greenberg y lanzado en febrero de 1983, fue el segundo del artista en ser emitido por MTV.