Little Red Corvette

Quando ci si immerge in Little Red Corvette, ci si imbatte in una storia raccontata attraverso metafore automobilistiche, dove un fugace incontro con una donna dallo spirito libero diventa il fulcro centrale. La canzone, pubblicata nel 1983 come secondo singolo da 1999, ha segnato una pietra miliare per l'artista, essendo il suo brano di maggior successo nelle classifiche degli Stati Uniti fino a quel momento, e il primo a raggiungere la Top 10 della Billboard Hot 100, raggiungendo il numero 6. Fu anche la prima volta che un suo singolo ebbe un rendimento migliore nelle classifiche pop rispetto a quelle R&B. La strumentazione combina un ritmo di drum machine con una lenta costruzione di sintetizzatori nelle strofe, che esplode in un potente ritornello rock. Le voci di accompagnamento sono state eseguite da Lisa Coleman e Dez Dickerson, che si occupa anche di un assolo di chitarra. Il testo, che utilizza l'immagine dell'automobile come doppio senso per il sesso e richiama anche riferimenti equestri, è stato interpretato come una riflessione sull'ambivalenza, la vulnerabilità e la paura associate alle relazioni occasionali, esplorando le dimensioni fisiche, emotive e psicologiche dell'atto.

La genesi di Little Red Corvette risale a un momento di riposo dell'artista. Dopo una lunga notte di registrazione, si addormentò nell'auto di Lisa Coleman, una Mercury Montclair Marauder del 1964. Le idee per il testo gli arrivarono a frammenti durante questa e altre brevi pause, finché non riuscì a completare la canzone senza aver dormito. La registrazione di base ebbe luogo il 20 maggio 1982, con il missaggio effettuato tra l'11 e il 12 agosto dello stesso anno, in studi come Kiowa Trail Home Studio e Sunset Sound. Il brano, classificato in generi come pop, post-disco, funk, rock e dance-rock, ha una durata di 5:02 nella sua versione album. Nel gennaio 1985, una riedizione come doppia facciata A con 1999 la portò al numero due nella classifica dei singoli del Regno Unito. Dopo la scomparsa dell'artista nell'aprile 2016, Little Red Corvette è tornata nelle classifiche, raggiungendo il numero 29 della Billboard Hot 100 e salendo al 20 la settimana successiva. Si stima che abbia venduto oltre 900.000 copie negli Stati Uniti. Il video musicale, diretto da Bryan Greenberg e pubblicato nel febbraio 1983, è stato il secondo dell'artista ad essere trasmesso da MTV.