A repercussão de 1999 foi imediata. A faixa-título do álbum, 1999, lançada inicialmente como primeiro single, teve um desempenho modesto no início, mas após o sucesso de Little Red Corvette, que escalou até o sexto lugar no Billboard Hot 100, a faixa principal foi relançada e alcançou o 12º lugar, consolidando-se como uma de suas composições mais reconhecíveis. Delirious também abriu caminho no top ten do Billboard Hot 100, chegando ao número oito. Além disso, International Lover recebeu uma indicação ao Grammy, marcando a primeira para Prince na categoria de Melhor Performance Vocal Masculina de R&B.
O impacto de 1999 transcendeu as paradas de sucesso. A rotação intensa dos vídeos de 1999 e Little Red Corvette na MTV o tornou um dos primeiros artistas negros a ter uma presença de destaque no canal. Publicações como a Rolling Stone o incluíram em listas dos álbuns mais influentes, apontando como seus arranjos com sintetizadores e caixas de ritmos codificaram o som de Minneapolis. Em 2008, o álbum foi incorporado ao Grammy Hall of Fame. Após o falecimento de Prince em 2016, 1999 retornou ao Billboard 200, superando sua posição original. Uma reedição em 2019 adicionou 35 gravações inéditas, ampliando ainda mais o legado deste trabalho.