Graceland, pubblicato il 25 agosto 1986, divenne l'album di maggior successo di Paul Simon in oltre un decennio. Vendette oltre 16 milioni di copie in tutto il mondo e fu premiato con il Grammy Award come Album dell'Anno nel 1987. Canzoni come "Diamonds on the Soles of Her Shoes" e "You Can Call Me Al" divennero emblematiche. L'album generò anche dibattito, poiché alcune organizzazioni criticarono Simon per aver infranto il boicottaggio culturale del Sudafrica durante l'apartheid, mentre altre lo elogiarono per aver fatto conoscere la musica africana in Occidente e per il suo messaggio di collaborazione tra persone di diverse razze. Nel 2006, Graceland fu inserito nel Registro Nazionale delle Registrazioni degli Stati Uniti per la sua importanza culturale, storica ed estetica.
La genesi dell'album ha anche una sfumatura particolare. Simon fu in gran parte ispirato da una cassetta che gli prestò la polistrumentista norvegese Heidi Berg, con cui stava collaborando a un progetto. La cassetta conteneva musica dei Boyoyo Boys, e Simon ne rimase così affascinato che la conservò per continuare a lavorare alle proprie idee, il che portò infine all'inclusione di "Gumboots" nell'album. Per quanto riguarda "All Around the World or The Myth of Fingerprints", ci fu una successiva controversia con la band Los Lobos, che affermò che Simon si fosse appropriato di una canzone su cui stavano lavorando insieme senza dar loro credito. Simon, da parte sua, espresse sorpresa per l'accusa, suggerendo che la disputa potesse essere stata alimentata dagli avvocati. Nonostante queste polemiche, l'album si consolidò come un'opera fondamentale nella carriera di Paul Simon.