Graceland, lançado em 25 de agosto de 1986, tornou-se o álbum de maior sucesso de Paul Simon em mais de uma década. Vendeu mais de 16 milhões de cópias mundialmente e foi reconhecido com o prêmio Grammy de Álbum do Ano em 1987. Músicas como "Diamonds on the Soles of Her Shoes" e "You Can Call Me Al" se tornaram emblemáticas. O álbum também gerou debate, pois algumas organizações criticaram Simon por quebrar o boicote cultural à África do Sul durante o apartheid, enquanto outras o elogiaram por divulgar a música africana no Ocidente e por sua mensagem de colaboração entre pessoas de diferentes raças. Em 2006, Graceland foi incluído no Registro Nacional de Gravações dos Estados Unidos por sua importância cultural, histórica e estética.
A gênese do álbum também tem um matiz particular. Simon foi amplamente inspirado por uma fita que lhe foi emprestada pela multi-instrumentista norueguesa Heidi Berg, com quem ele estava colaborando em um projeto. A fita continha música dos Boyoyo Boys, e Simon ficou tão cativado por ela que a guardou para continuar trabalhando em suas próprias ideias, o que eventualmente levou à inclusão de "Gumboots" no álbum. Quanto a "All Around the World or The Myth of Fingerprints", houve uma controvérsia posterior com a banda Los Lobos, que alegou que Simon se apropriou de uma música em que estavam trabalhando juntos sem lhes dar crédito. Simon, por sua vez, expressou surpresa com a acusação, sugerindo que a disputa poderia ter sido impulsionada por advogados. Apesar dessas polêmicas, o álbum se consolidou como uma obra fundamental na carreira de Paul Simon.