Graceland, lanzado el 25 de agosto de 1986, se convirtió en el álbum más exitoso de Paul Simon en más de una década. Vendió más de 16 millones de copias a nivel mundial y fue reconocido con el premio Grammy a Álbum del Año en 1987. Canciones como "Diamonds on the Soles of Her Shoes" y "You Can Call Me Al" se volvieron emblemáticas. El álbum también generó debate, ya que algunas organizaciones criticaron a Simon por romper el boicot cultural a Sudáfrica durante el apartheid, mientras que otros lo elogiaron por dar a conocer la música africana en Occidente y por su mensaje de colaboración entre personas de distintas razas. En 2006, Graceland fue incluido en el Registro Nacional de Grabaciones de Estados Unidos por su importancia cultural, histórica y estética.
La génesis del disco también tiene un matiz particular. Simon se inspiró en gran medida por una cinta que le prestó la multiinstrumentista noruega Heidi Berg, con quien estaba colaborando en un proyecto. La cinta contenía música de los Boyoyo Boys, y Simon se sintió tan cautivado por ella que la conservó para seguir trabajando en sus propias ideas, lo que eventualmente llevó a la inclusión de "Gumboots" en el álbum. En cuanto a "All Around the World or The Myth of Fingerprints", hubo una controversia posterior con la banda Los Lobos, quienes afirmaron que Simon se apropió de una canción en la que estaban trabajando juntos sin darles crédito. Simon, por su parte, expresó sorpresa ante la acusación, sugiriendo que la disputa podría haber sido impulsada por abogados. A pesar de estas polémicas, el álbum se consolidó como una obra fundamental en la carrera de Paul Simon.