Bookends non fu solo un successo commerciale, raggiungendo il primo posto negli Stati Uniti e nel Regno Unito, ma generò anche il singolo "Mrs. Robinson", che arrivò in cima alle classifiche. Questo lavoro è considerato un punto di svolta per il duo, collocandoli allo stesso livello di altri artisti dell'epoca. La produzione, curata da Paul Simon, Art Garfunkel e Roy Halee, si svolse negli studi della Columbia a New York City. Tra i brani che spiccano si trovano America, un pezzo che cattura l'essenza del viaggio e della ricerca, e Mrs. Robinson, il brano che divenne un grande successo. Altri singoli emersi da queste sessioni furono A Hazy Shade of Winter, At the Zoo e Fakin’ It.
L'album fu registrato in diverse fasi tra settembre 1966 e marzo 1968, riflettendo un processo creativo accurato. Nel 2003, Bookends è stato riconosciuto nelle liste dei migliori album di tutti i tempi, dimostrando la sua duratura eredità.