Bookends não foi apenas um sucesso comercial, alcançando o primeiro lugar nos Estados Unidos e no Reino Unido, mas também gerou o single "Mrs. Robinson", que chegou ao topo. Este trabalho é considerado um ponto de viragem para a dupla, colocando-os ao mesmo nível de outros artistas da época. A produção, a cargo de Paul Simon, Art Garfunkel e Roy Halee, decorreu nos estúdios da Columbia em New York City. Entre os temas que se destacam encontram-se America, uma peça que capta a essência da viagem e da busca, e Mrs. Robinson, a faixa que se tornou um grande sucesso. Outros singles que surgiram destas sessões foram A Hazy Shade of Winter, At the Zoo e Fakin’ It.
O álbum foi gravado em diferentes etapas entre setembro de 1966 e março de 1968, refletindo um processo de criação cuidadoso. Em 2003, Bookends foi reconhecido em listas dos melhores álbuns de todos os tempos, demonstrando a sua durabilidade.