Bookends no solo fue un éxito comercial, alcanzando el número uno en Estados Unidos y el Reino Unido, sino que también generó el sencillo "Mrs. Robinson", que llegó al primer puesto. Este trabajo se considera un punto de inflexión para el dúo, situándolos al mismo nivel que otros artistas de la época. La producción, a cargo de Paul Simon, Art Garfunkel y Roy Halee, se llevó a cabo en los estudios de Columbia en New York City. Entre los temas que destacan se encuentran America, una pieza que captura la esencia del viaje y la búsqueda, y Mrs. Robinson, el corte que se convirtió en un gran éxito. Otros sencillos que surgieron de estas sesiones fueron A Hazy Shade of Winter, At the Zoo y Fakin’ It.
El álbum se grabó en distintas etapas entre septiembre de 1966 y marzo de 1968, reflejando un proceso de creación cuidadoso. En 2003, Bookends fue reconocido en listas de los mejores álbumes de todos los tiempos, demostrando su perdurabilidad.