Head Over Heels

A construção de Head Over Heels é um exemplo fascinante de como uma ideia pode evoluir para se tornar uma peça central de um álbum. Originalmente, esta canção nasceu como uma introdução musical pensada para ligar temas dentro de Songs from the Big Chair. Partilhava um motivo de piano e sintetizador com outra peça, Broken, que já tinha aparecido como lado B de um single anterior. Esta conexão sonora levou a que, nas apresentações ao vivo, Head Over Heels fosse interpretada juntamente com Broken. No final, esta estrutura foi transferida para o álbum, ficando Broken como uma peça que precede Head Over Heels, e encerrando o disco com uma versão ao vivo de Broken. A duração da versão do álbum é um minuto mais longa que a do single, incorporando um fragmento da faixa instrumental ao vivo de Broken, gravada em dezembro de 1983 no Hammersmith Odeon em Londres.

O single Head Over Heels, lançado em 14 de junho de 1985 no Reino Unido, foi o quarto extraído de Songs from the Big Chair e tornou-se o oitavo sucesso do grupo no Top 40 desse país, alcançando o 12º lugar. Nos Estados Unidos, o seu lançamento em setembro de 1985 como terceiro single do álbum continuou a série de sucessos, chegando ao terceiro lugar na lista Billboard Hot 100. Para a sua edição no Reino Unido, além dos formatos padrão de 7" e 12", foi lançado um disco de 10" e uma edição limitada em forma de trevo de quatro folhas. A canção, escrita em Sol maior com um tempo de 95 batidas por minuto, foi composta por Roland Orzabal e Curt Smith, e produzida por Chris Hughes. Como lado B, foi incluída When in Love with a Blind Man, onde Curt Smith assume os vocais principais e se destaca o uso de um flautim shakuhachi sintetizado. O videoclipe, filmado entre maio e junho de 1985 na biblioteca do Emmanuel College em Toronto, Canadá, mostra Roland Orzabal tentando captar a atenção de uma bibliotecária, em meio a diversas situações cômicas protagonizadas por outros personagens e até um chimpanzé.