Head Over Heels

La costruzione di Head Over Heels è un esempio affascinante di come un'idea possa evolversi fino a diventare un pezzo centrale di un album. Originariamente, questa canzone nacque come un'introduzione musicale pensata per collegare brani all'interno di Songs from the Big Chair. Condivideva un motivo di pianoforte e sintetizzatore con un altro pezzo, Broken, che era già apparso come lato B di un precedente singolo. Questo collegamento sonoro portò a che, nelle esibizioni dal vivo, Head Over Heels venisse interpretata insieme a Broken. Alla fine, questa struttura fu trasferita all'album, con Broken che precede Head Over Heels e chiude il disco con una versione dal vivo di Broken. La durata della versione dell'album è un minuto più lunga di quella del singolo, incorporando un frammento della traccia strumentale dal vivo di Broken, registrata nel dicembre 1983 all'Hammersmith Odeon di Londra.

Il singolo Head Over Heels, pubblicato il 14 giugno 1985 nel Regno Unito, fu il quarto estratto da Songs from the Big Chair e divenne l'ottavo successo del gruppo nella Top 40 di quel paese, raggiungendo la dodicesima posizione. Negli Stati Uniti, la sua pubblicazione nel settembre 1985 come terzo singolo dell'album continuò la serie di successi, raggiungendo il terzo posto nella classifica Billboard Hot 100. Per la sua edizione nel Regno Unito, oltre ai formati standard da 7" e 12", fu pubblicato un disco da 10" e un'edizione limitata a forma di quadrifoglio. La canzone, scritta in Sol maggiore con un tempo di 95 battiti al minuto, fu composta da Roland Orzabal e Curt Smith, e prodotta da Chris Hughes. Come lato B, fu inclusa When in Love with a Blind Man, dove Curt Smith canta la voce principale e si evidenzia l'uso di un flauto shakuhachi sintetizzato. Il videoclip, girato tra maggio e giugno 1985 nella biblioteca dell'Emmanuel College a Toronto, Canada, mostra Roland Orzabal che cerca di attirare l'attenzione di una bibliotecaria, in mezzo a varie situazioni comiche interpretate da altri personaggi e persino da uno scimpanzé.