Head Over Heels

La construcción de Head Over Heels es un ejemplo fascinante de cómo una idea puede evolucionar hasta convertirse en una pieza central de un álbum. Originalmente, esta canción nació como una introducción musical pensada para enlazar temas dentro de Songs from the Big Chair. Compartía un motivo de piano y sintetizador con otra pieza, Broken, que ya había aparecido como cara B de un sencillo anterior. Esta conexión sonora llevó a que, en las presentaciones en vivo, Head Over Heels se interpretara junto a Broken. Al final, esta estructura se trasladó al álbum, quedando Broken como una pieza que precede a Head Over Heels, y cerrando el disco con una versión en vivo de Broken. La duración de la versión del álbum es un minuto más larga que la del sencillo, incorporando un fragmento de la pista instrumental en vivo de Broken, grabada en diciembre de 1983 en el Hammersmith Odeon de Londres.

El sencillo Head Over Heels, lanzado el 14 de junio de 1985 en el Reino Unido, fue el cuarto extraído de Songs from the Big Chair y se convirtió en el octavo éxito del grupo en el Top 40 de ese país, alcanzando el puesto número 12. En Estados Unidos, su lanzamiento en septiembre de 1985 como tercer sencillo del álbum continuó la racha de éxitos, llegando al tercer lugar en la lista Billboard Hot 100. Para su edición en el Reino Unido, además de los formatos estándar de 7" y 12", se lanzó un disco de 10" y una edición limitada con forma de trébol de cuatro hojas. La canción, escrita en Sol mayor con un tempo de 95 pulsaciones por minuto, fue compuesta por Roland Orzabal y Curt Smith, y producida por Chris Hughes. Como cara B, se incluyó When in Love with a Blind Man, donde Curt Smith toma la voz principal y se destaca el uso de un flautín shakuhachi sintetizado. El videoclip, filmado entre mayo y junio de 1985 en la biblioteca del Emmanuel College en Toronto, Canadá, muestra a Roland Orzabal intentando captar la atención de una bibliotecaria, en medio de diversas situaciones cómicas protagonizadas por otros personajes y hasta un chimpancé.