La registrazione di questo album ebbe un processo interessante. Inizialmente, erano previste sessioni in studio nel dicembre 1964, ma vennero abbandonate a favore di registrazioni dal vivo al Café Au Go Go di New York, dopo la performance della band al Newport Folk Festival. Tuttavia, il produttore Rothchild non rimase soddisfatto di queste registrazioni e decise che fosse necessario un terzo tentativo in studio nel settembre 1965. Durante queste sessioni, Mike Bloomfield si distinse nelle chitarre, mentre Elvin Bishop si occupò dei riff di ritmo. Inoltre, si unì il tastierista Mark Naftalin, permettendo alla band di espandersi a un sestetto.
Tra i brani più celebri ci sono "Born in Chicago", che apre l'album con un'energia contagiosa, e "Mellow Down Easy", una reinterpretazione di Willie Dixon che mostra la versatilità della band. "Shake Your Moneymaker" e "I Got My Mojo Working" sono anche pezzi chiave che riflettono la passione e l'autenticità del blues. Ogni brano offre una prospettiva unica sullo stile di Chicago, con l'armonica di Butterfield a dettare il tono e creare un'atmosfera che evoca lo spirito più genuino del genere. La musica di questo album è una dimostrazione senza filtri, colma di intensità ed emozione, come ci si aspetta dal blues nella sua forma più pura.