A gravação deste álbum teve um processo interessante. Originalmente, estavam planejadas sessões em estúdio em dezembro de 1964, mas estas foram abandonadas em favor de gravações ao vivo no Café Au Go Go, em Nova York, após a apresentação da banda no Newport Folk Festival. No entanto, o produtor Rothchild não ficou satisfeito com essas gravações e decidiu que era necessário uma terceira tentativa em estúdio em setembro de 1965. Nessas sessões, Mike Bloomfield se destacou nas guitarras, enquanto Elvin Bishop ficou responsável pelos riffs de ritmo. Além disso, juntou-se o tecladista Mark Naftalin, o que permitiu que a banda se expandisse para um sexteto.
Entre as canções mais destacadas estão "Born in Chicago", que abre o álbum com uma energia contagiante, e "Mellow Down Easy", uma interpretação de Willie Dixon que mostra a versatilidade da banda. "Shake Your Moneymaker" e "I Got My Mojo Working" também são peças fundamentais que refletem a paixão e a autenticidade do blues. Cada faixa oferece uma perspectiva única do estilo de Chicago, com a gaita de Butterfield definindo o tom e criando uma atmosfera que evoca o verdadeiro espírito do gênero. A música deste álbum é uma exibição sem filtros, repleta de intensidade e emoção, como se espera do blues em sua forma mais pura.