My Funny Valentine

Esta melodia, My Funny Valentine, tem uma história que remonta a 1937, nascida no musical Babes in Arms. Originalmente, uma jovem atriz cantava-a para uma personagem chamada Valentine, e o nome desta foi modificado para se adequar à letra. A canção descreve Valentine de uma forma pouco lisonjeira, apontando os seus defeitos, mas no final, a pessoa que canta expressa que gosta dele como ele é e não deseja que ele mude. Esta descrição parece refletir as próprias inseguranças do seu letrista, Lorenz Hart, que sentia que o seu aspeto físico o impedia de ser amado. A particularidade da letra é que permite que seja interpretada por qualquer género, e de facto, muitas versões apresentam um homem a cantar sobre uma mulher.

A peça tornou-se um standard de jazz muito popular, aparecendo em mais de mil e trezentas gravações de seiscentos artistas distintos. Para Chet Baker, esta canção tornou-se emblemática. A sua interpretação de 1954 é uma das mais conhecidas, e a versão que gravou com o quarteto de Gerry Mulligan em 1953 foi reconhecida em 2015 pelo seu valor cultural e artístico para a sociedade americana. Gerry Mulligan também a gravou com a sua Concert Jazz Band em 1960. A canção chegou pela primeira vez às tabelas de popularidade em 1945, e em 1954, Frank Sinatra também teve uma versão de sucesso. A interpretação de Chet Baker, tal como a de Julie London, foi ouvida no filme de 1981 Sharky's Machine.

Mais tarde, em 1999, vimos-na no filme The Talented Mr. Ripley, onde a personagem principal a interpreta num bar de jazz. Chegou mesmo a inspirar um designer italiano a nomear uma máquina de escrever icónica do final dos anos 60.