My Funny Valentine

Questa melodia, My Funny Valentine, ha una storia che risale al 1937, nata nel musical Babes in Arms. Originariamente, una giovane attrice la cantava a un personaggio di nome Valentine, e il nome di quest'ultimo fu modificato per adattarsi al testo. La canzone descrive Valentine in modo poco lusinghiero, sottolineandone i difetti, ma alla fine, la persona che canta esprime di piacerle così com'è e di non desiderare che cambi. Questa descrizione sembra riflettere le insicurezze del suo paroliere, Lorenz Hart, che sentiva che il suo aspetto fisico gli impedisse di essere amato. La particolarità del testo è che permette di essere interpretato da qualsiasi genere, e infatti, molte versioni presentano un uomo che canta di una donna.

Il brano divenne uno standard jazz molto popolare, apparendo in oltre tredici cento registrazioni di seicento artisti diversi. Per Chet Baker, questa canzone divenne emblematica. La sua interpretazione del 1954 è una delle più conosciute, e la versione che registrò con il quartetto di Gerry Mulligan nel 1953 fu riconosciuta nel 2015 per il suo valore culturale e artistico per la società americana. Gerry Mulligan la registrò anche con la sua Concert Jazz Band nel 1960. La canzone raggiunse per la prima volta le classifiche di popolarità nel 1945, e nel 1954, anche Frank Sinatra ebbe una versione di successo. L'interpretazione di Chet Baker, così come quella di Julie London, fu ascoltata nel film del 1981 Sharky's Machine.

Più tardi, nel 1999, la vedemmo nel film The Talented Mr. Ripley, dove il personaggio principale la interpreta in un jazz club. Ispirò persino un designer italiano a dare il nome a un'iconica macchina da scrivere della fine degli anni '60.