El resultado incluye versiones de estándares como I’m a Fool to Want You, You Don’t Know What Love Is o You’ve Changed, donde la voz de Holiday —ya afectada por años de abuso y adicciones— se despliega sobre arreglos que, según algunos, rozan lo empalagoso. Ella misma lo consideraba su disco favorito, y en Last.fm hay quienes destacan su intensidad emocional, aunque otros señalan que el tono quebradizo de su garganta en 1958 puede resultar difícil de escuchar. Lo concreto es que, entre los 24 temas del tracklist, esas canciones se convirtieron en puntos de referencia: For All We Know, por ejemplo, fue el tema que la convenció de trabajar con Ellis después de oír su versión para Sinatra, y Glad to Be Unhappy refleja esa mezcla de ironía y melancolía que siempre la definió.
Lanzado en mayo de 1958, el álbum llegó al mercado cuando Holiday ya había grabado doce discos para Clef Records —el sello de Norman Granz— y su contrato con ellos había caducado. Lady in Satin fue su penúltimo trabajo en vida (el último, Last Recording, se editó póstumamente en 1959), y aunque hoy figura en la Grammy Hall of Fame, su recepción fue —y sigue siendo— controvertida. Los arreglos de Ellis, con sus cuerdas densas y su aire a Muzak*, dividen: para unos, realzan la fragilidad de su voz; para otros, la ahogan. Pero ahí está la paradoja: en un año en que el jazz ya exploraba otros caminos, Holiday eligió este sonido como su despedida sonora.