Il risultato include versioni di standard come I’m a Fool to Want You, You Don’t Know What Love Is e You’ve Changed, dove la voce di Holiday — già indebolita da anni di abusi e dipendenze — si dispiega su arrangiamenti che, secondo alcuni, rasentano il melenso. Lei stessa lo considerava il suo disco preferito, e su Last.fm c’è chi ne sottolinea l’intensità emotiva, mentre altri fanno notare che il tono fragile della sua gola nel 1958 può risultare difficile da ascoltare. Sta di fatto che, tra i 24 brani della tracklist, queste canzoni sono diventate punti di riferimento: For All We Know, ad esempio, fu il brano che la convinse a lavorare con Ellis dopo aver ascoltato la sua versione per Sinatra, e Glad to Be Unhappy riflette quella miscela di ironia e malinconia che l’ha sempre caratterizzata.
Pubblicato nel maggio del 1958, l’album arrivò sul mercato mentre Holiday aveva già registrato dodici dischi per la Clef Records — l’etichetta di Norman Granz — e il suo contratto con loro era scaduto. Lady in Satin fu la sua penultima opera in vita (l’ultima, Last Recording, venne pubblicata postuma nel 1959), e sebbene oggi sia parte della Grammy Hall of Fame, la sua ricezione fu — e rimane — controversa. Gli arrangiamenti di Ellis, con le sue dense corde e un’aria simile al Muzak*, dividono: per alcuni, valorizzano la fragilità della sua voce; per altri, la soffocano. Ma qui sta la contraddizione: in un anno in cui il jazz esplorava già altre strade, Holiday scelse questo suono come il suo commiato sonoro.