O resultado inclui versões de standards como I’m a Fool to Want You, You Don’t Know What Love Is e You’ve Changed, onde a voz de Holiday — já afetada por anos de abuso e vícios — se desdobra sobre arranjos que, segundo alguns, beiram o excessivamente doce. Ela mesma considerava este seu disco favorito, e no Last.fm há quem destaque sua intensidade emocional, embora outros apontem que o tom quebradiço de sua garganta em 1958 pode ser difícil de ouvir. O fato é que, entre os 24 temas da lista de faixas, essas canções se tornaram pontos de referência: For All We Know, por exemplo, foi a música que a convenceu a trabalhar com Ellis depois de ouvir sua versão para Sinatra, e Glad to Be Unhappy reflete essa mistura de ironia e melancolia que sempre a definiu.
Lançado em maio de 1958, o álbum chegou ao mercado quando Holiday já havia gravado doze discos para a Clef Records — a gravadora de Norman Granz — e seu contrato com eles havia expirado. Lady in Satin foi sua penúltima obra em vida (a última, Last Recording, foi editada postumamente em 1959), e embora hoje faça parte do Grammy Hall of Fame, sua recepção foi — e continua sendo — controversa. Os arranjos de Ellis, com suas cordas densas e um ar semelhante ao Muzak*, dividem opiniões: para uns, realçam a fragilidade de sua voz; para outros, a sufocam. Mas aí está a paradoxo: em um ano em que o jazz já explorava outros caminhos, Holiday escolheu esse som como sua despedida sonora.
