Wake Up Alone

Em Wake Up Alone, Amy Winehouse nos mergulha na dura realidade da solidão. A letra descreve como, apesar de se manter ocupada durante o dia, a noite traz consigo uma tristeza inevitável. É nos sonhos que o seu ente querido ausente aparece, permitindo-lhe desabafar todo o seu afeto e sentimento. No entanto, ao acordar, a dura verdade de estar sozinha volta a se impor. A canção transmite de forma comovente a angústia de sentir falta da pessoa que se ama, explorando temas como culpa, luto, infidelidade, desamor e trauma dentro de um relacionamento.

Este tema foi gestado no contexto do álbum Back to Black, lançado em outubro de 2006. Amy Winehouse baseou grande parte deste trabalho em seu complexo relacionamento com Blake Fielder-Civil, que a havia deixado temporariamente. Essa separação, embora breve, foi o impulso para criar um disco que explorasse essas emoções intensas. Para capturar o som dos grupos femininos dos anos 60, Winehouse colaborou com os produtores Salaam Remi e Mark Ronson, contando ainda com a banda The Dap-Kings, liderada por Sharon Jones. A gravação do álbum se estendeu entre 2005 e 2006. Na produção de Wake Up Alone participaram Mark Ronson, com arranjos de Gabriel Roth, e a mixagem ficou a cargo de Tom Elmhirst e Matt Paul. O tema tem uma duração de 3:42.