Wake Up Alone

In Wake Up Alone, Amy Winehouse ci immerge nella cruda realtà della solitudine. Il testo descrive come, nonostante rimanga occupata durante il giorno, la notte porti con sé una tristezza inevitabile. È nei sogni che il suo amato assente appare, permettendole di riversare tutto il suo affetto e sentimento. Tuttavia, al risveglio, la dura verità di essere sola torna a imporsi. La canzone trasmette in modo commovente l'angoscia di sentire la mancanza della persona che si ama, esplorando temi come colpa, lutto, infedeltà, disamore e trauma all'interno di una relazione.

Questo brano è stato concepito nel contesto dell'album Back to Black, pubblicato nell'ottobre del 2006. Amy Winehouse si è ispirata in gran parte di questo lavoro alla sua complessa relazione con Blake Fielder-Civil, che l'aveva lasciata temporaneamente. Questa separazione, seppur breve, è stata lo stimolo per creare un disco che esplorasse queste emozioni intense. Per catturare il suono dei gruppi femminili degli anni '60, Winehouse ha collaborato con i produttori Salaam Remi e Mark Ronson, contando inoltre sulla band The Dap-Kings, guidata da Sharon Jones. La registrazione dell'album si è svolta tra il 2005 e il 2006. La produzione di Wake Up Alone ha visto la partecipazione di Mark Ronson, con arrangiamenti di Gabriel Roth, e il missaggio è stato curato da Tom Elmhirst e Matt Paul. Il brano ha una durata di 3:42.