Love Is a Losing Game

Em «Love Is a Losing Game», o destaque não está na melodia, mas sim na forma como a voz de Amy Winehouse se quebra ao cantar cada verso. Não é uma balada que soa a derrota devido ao ritmo ou aos arranjos, mas sim pela forma como a letra se afunda na resignação. A canção desenrola-se como um jogo de cartas em que cada aposta emocional acaba num revés, e esse contraste — a elegância do blue-eyed soul contra a crueza das palavras — é o que a torna única. A duração reduzida a dois minutos e meio não lhe retira força; pelo contrário, cada nota parece ter sido pensada para que o ouvinte sinta o impacto sem ter tempo para reagir.

Foi gravada em 2006 entre estúdios de Nova Iorque e Londres, com Mark Ronson à frente da produção e a colaboração de Gabriel Roth nos arranjos. A demo original, incluída na edição especial de «Back to Black», mostra como a canção nasceu de uma guitarra e uma voz sem adornos, mas o resultado final — com os coros e a secção de metais — conferiu-lhe aquele ar de nostalgia que a distingue. Amy apresentou-a ao vivo nos Prémios Mercury de 2007 e, no ano seguinte, nos BRIT Awards, onde ganhou o prémio de Melhor Canção em termos musicais e líricos nos Ivor Novello. Mais tarde, George Michael escolheu-a como uma das suas oito canções favoritas no programa «Desert Island Discs», e até o Prince a convidou para partilhar o palco e tocá-la juntos em Londres. Quando a Amy faleceu em 2011, a canção voltou às tabelas do Reino Unido, alcançando a 33.ª posição, uma lembrança de que, por vezes, as canções mais frágeis são as que mais resistem.