Love Is a Losing Game

En Love Is a Losing Game el peso no está en la melodía, sino en cómo la voz de Amy Winehouse se quiebra al cantar cada verso. No es una balada que suena a derrota por el ritmo o los arreglos, sino por la forma en que la letra se hunde en la resignación. La canción avanza como un juego de cartas donde cada apuesta emocional termina en un revés, y ese contraste —la elegancia del blue-eyed soul versus la crudeza de las palabras— es lo que la hace sonar única. La duración ajustada a dos minutos y medio no le resta fuerza; al contrario, cada nota parece pensada para que el oyente sienta el golpe sin tiempo para reaccionar.

La grabó en 2006 entre estudios de Nueva York y Londres, con Mark Ronson al mando de la producción y la colaboración de Gabriel Roth en los arreglos. El demo original, incluido en la edición especial de Back to Black, muestra cómo la canción nació de una guitarra y una voz sin adornos, pero el resultado final —con los coros y la sección de metales— le dio ese aire de nostalgia que la distingue. Amy la presentó en vivo en los premios Mercury de 2007 y al año siguiente en los BRIT Awards, donde ganó el premio a Mejor Canción Musical y Líricamente en los Ivor Novello. Más tarde, George Michael la eligió como una de sus ocho canciones favoritas en el programa Desert Island Discs, y hasta Prince la invitó a compartir escenario para tocarla juntos en Londres. Cuando Amy murió en 2011, la canción volvió a las listas del Reino Unido, alcanzando el puesto 33, un recordatorio de que, a veces, las canciones más frágiles son las que más resisten.