Este álbum, lançado em maio de 1998, continha faixas que ressoaram especialmente na Europa, como Fly Away e I Belong to You. Embora algumas críticas iniciais não tenham sido totalmente entusiásticas, 5 ganhou impulso, tornando-se um sucesso comercial sustentado durante 1998 e 1999. Alcançou uma permanência notável no Billboard 200, mantendo-se nas paradas por quase três anos, grande parte deles dentro do Top 100. O disco também marcou um marco pessoal para Kravitz, ao obter seus dois primeiros prêmios Grammy na categoria de Melhor Performance de Rock Masculina, um por Fly Away e outro por American Woman, faixa incluída em uma reedição de 1999 junto com Without You.
A produção de 5 foi caracterizada pela exploração de novas texturas sonoras, com o uso de loops de fita e tecnologia digital, buscando um som moderno. O álbum, que inclui canções como Black Velveteen e If You Can’t Say No, foi dedicado à sua mãe, e o próprio título, 5, adquiriu um significado especial, representando um novo começo. Apesar de alguns críticos apontarem a presença de influências de artistas como Sly Stone ou Curtis Mayfield, o álbum foi reconhecido por sua diversidade e solidez, especialmente em sua segunda metade, onde rock, funk e soul se fundiam de maneira acessível.