Este álbum, lanzado en mayo de 1998, contenía temas que resonaron especialmente en Europa, como Fly Away y I Belong to You. Aunque algunas críticas iniciales no fueron del todo entusiastas, 5 fue ganando impulso, convirtiéndose en un éxito comercial sostenido durante 1998 y 1999. Logró una permanencia notable en el Billboard 200, manteniéndose en listas durante casi tres años, gran parte de ellos dentro del Top 100. El disco también marcó un hito personal para Kravitz, al obtener sus dos primeros premios Grammy en la categoría de Mejor Interpretación Vocal de Rock Masculino, uno por Fly Away y otro por American Woman, tema incluido en una reedición de 1999 junto a Without You.
La producción de 5 se caracterizó por explorar nuevas texturas sonoras, con el uso de bucles de cinta y tecnología digital, buscando un sonido moderno. El álbum, que incluye canciones como Black Velveteen y If You Can’t Say No, se dedicó a su madre, y el título mismo, 5, adquirió un significado especial, representando un nuevo comienzo. A pesar de que algunos críticos señalaron la presencia de influencias de artistas como Sly Stone o Curtis Mayfield, el álbum fue reconocido por su diversidad y solidez, especialmente en su segunda mitad, donde se fusionaban rock, funk y soul de manera accesible.