Hard Habit to Break

Quando ci si immerge nella registrazione di Hard Habit to Break, ci si imbatte in una produzione che lo stesso David Foster descrisse, in una conversazione del 2024, come "la cosa più perfetta, o più vicina alla perfezione, che abbia mai prodotto". Questa canzone, pubblicata nel 1984, divenne un punto culminante per i Chicago, raggiungendo la 3ª posizione nella Billboard Hot 100 e anche nella classifica Adult Contemporary. La produzione di Foster, che si occupò anche degli arrangiamenti, insieme al lavoro di Humberto Gatica come ingegnere di registrazione, conferì alla canzone una complessità sonora che fu notata dalla critica dell'epoca. Si menzionò che il brano transitava tra l'acustico, l'elettrico e l'orchestrale, creando un suono distintivo.

La composizione di Hard Habit to Break fu curata da Steve Kipner e John Lewis Parker. La registrazione per l'album Chicago 17 vide le voci principali condivise da Bill Champlin e Peter Cetera. Il brano fu nominato per quattro Grammy Awards, e Foster insieme a Jeremy Lubbock si aggiudicarono il premio per il Miglior Arrangiamento Strumentale Accompagnando Voci. I Chicago furono anche nominati nelle categorie Registrazione dell'Anno e Miglior Performance Pop da un Duo o Gruppo con Voci. Persino Cetera e Foster ricevettero una nomination per il Miglior Arrangiamento Vocale per Due o Più Voci. I compositori Kipner e Parker, dal canto loro, furono riconosciuti con un premio ASCAP nel 1986 per essere la canzone più eseguita. Il titolo della canzone, inoltre, servì come slogan per un chiosco di hot dog chiamato Demon Dogs, di proprietà del manager della band.