Wicked Game

Musicalmente, «Wicked Game» está composta na tonalidade de Si dórico, e a sua interpretação tem sido descrita como «sombria e tragicamente conflituosa». A letra, que é frequentemente interpretada como uma balada sobre o amor não correspondido, foi na verdade inspirada por um telefonema de uma mulher que propunha um encontro casual. Isaak escreveu a canção pouco depois dessa conversa, refletindo a atração por pessoas que não são necessariamente boas para nós. Durante as sessões de gravação do seu álbum «Heart Shaped World», foram exploradas várias versões e arranjos antes de se chegar à versão final. A guitarra característica foi tocada por James Calvin Wilsey, que utilizou o vibrato de uma Fender Stratocaster, enquanto a linha de baixo e a bateria foram extraídas de gravações anteriores da mesma canção. O videoclipe, realizado por Herb Ritts, foi filmado numa praia de areia preta no Havai e caracteriza-se pela sua estética a preto e branco, onde a supermodelo Helena Christensen aparece em cenas evocativas ao lado de Isaak. Este vídeo não só ajudou a popularizar a canção, como também ganhou vários prémios nos MTV Video Music Awards de 1991, incluindo Melhor Vídeo Masculino e Melhor Fotografia. A combinação do seu som único com a sua imagem visual impactante fez com que «Wicked Game» fosse considerada uma das canções mais influentes da música contemporânea, tendo sido reinterpretada por vários artistas e utilizada em inúmeros filmes e séries.