Wicked Game

Musicalmente, Wicked Game está compuesta en la tonalidad de B Dorian, y su interpretación ha sido descrita como "oscura y trágicamente conflictiva". La letra, que a menudo se interpreta como una balada sobre el amor no correspondido, en realidad fue inspirada por una llamada telefónica de una mujer que proponía un encuentro casual. Isaak escribió la canción poco después de esa conversación, reflejando la atracción hacia personas que no son necesariamente buenas para uno. Durante las sesiones de grabación de su álbum Heart Shaped World, se exploraron múltiples versiones y arreglos antes de llegar a la versión final. La guitarra distintiva fue interpretada por James Calvin Wilsey, quien utilizó la palanca de un Fender Stratocaster, mientras que la línea de bajo y la batería fueron muestreadas de grabaciones previas de la misma canción. El videoclip, dirigido por Herb Ritts, fue filmado en una playa de arena negra en Hawái y se caracteriza por su estética en blanco y negro, donde la supermodelo Helena Christensen aparece en escenas evocadoras junto a Isaak. Este video no solo ayudó a popularizar la canción, sino que también ganó varios premios en los MTV Video Music Awards de 1991, incluyendo Mejor Video Masculino y Mejor Cinematografía. La combinación de su sonido único y su potente imagen visual ha hecho que Wicked Game sea considerada una de las canciones más influyentes en la música contemporánea, siendo versionada por diversos artistas y utilizada en múltiples películas y series.