La canción "Wicked Game" fue un punto de inflexión en la carrera de Isaak, alcanzando el top 10 en el Reino Unido y el top 15 en Australia, lo que llevó a que WEA decidiera compilar este álbum. La lista de canciones incluye tres temas de su álbum debut Silvertone de 1985, como "Dancin'" y "Funeral in the Rain", y cuatro de su segundo álbum, Chris Isaak de 1986, entre ellos "Lie to Me" y "Heart Full of Soul", una versión de un éxito de The Yardbirds. También se presenta una versión instrumental de "Wicked Game", que aporta una atmósfera única al disco.
El álbum fue lanzado en formato CD y LP, y "Blue Hotel" fue reeditada como sencillo, logrando un buen desempeño en las listas. Además, se lanzó una recopilación en VHS que incluía videos de algunas de sus canciones más emblemáticas. Con el tiempo, Wicked Game se convirtió en un referente de la carrera de Chris Isaak, destacando su capacidad para crear melodías memorables y letras que conectan con el oyente.