Extreme

Seu álbum de estréia, Extreme, foi lançado em 1989. O primeiro single, "Kid Ego", é uma música que Cherone admitiu posteriormente causar-lhe certa incomodidade. A última faixa do álbum, "Play With Me", foi utilizada na cena de perseguição no centro comercial do filme Bill & Ted's Excellent Adventure e também apareceu no jogo de vídeo Guitar Hero.Embora as vendas do primeiro álbum fossem moderadas, foram suficientes para justificar um segundo lançamento. Michael Wagener, conhecido por seu trabalho com Dokken e White Lion, produziu Extreme II: Pornograffitti em 1990.O álbum mostrou a habilidade de Bettencourt na guitarra, combinando de forma ambiciosa e complexa elementos de funk, pop e Glam metal.

O disco apresenta um conceito solto sobre uma sociedade decadente e corrupta. Os singles "Decadence Dance" e "Get the Funk Out" foram lançados, sendo este último um sucesso no Reino Unido ao atingir a posição 19 em junho de 1991. Embora não tenha entrado nas listas dos Estados Unidos, o álbum já havia começado a perder popularidade quando A&M lançou o terceiro single em várias estações de rádio em Arizona. A balada acústica "More Than Words" entrou no Hot 100 em 23 de março de 1991, na posição 81, e mais tarde se tornou um grande sucesso, atingindo o número 1 na Billboard Hot 100. O próximo single, "Hole Hearted", também foi um sucesso, chegando à quarta posição nas listas da Billboard.Em 1992, a banda começou a trabalhar em seu terceiro álbum.

No entanto, sua participação no concerto em homenagem a Freddie Mercury em abril desse ano interrompeu as sessões de gravação, embora lhes tenha dado a oportunidade de tocar junto a bandas renomadas como Def Leppard, Guns N' Roses e Metallica.No dia 22 de setembro de 1992, lançaram III Sides to Every Story, um álbum complexo, eclético e ambicioso. Embora as vendas não tenham sido destacadas, recebeu boas críticas. O vídeo do primeiro single, "Rest in Peace", foi inspirado em um curta do National Film Board do Canadá intitulado Vecinos. A banda enfrentou uma ação judicial, mas foi absolvida rapidamente e realizou uma nova versão do clipe.

O álbum inclui temas com referências cristãs, possivelmente influenciados por Cherone, que mostrou interesse pelos pregadores evangélicos em entrevistas. Os próximos singles foram "Tragic Comic", cujo vídeo era bastante humorístico, e "Stop the World". A gravadora esperava outra balada bem-sucedida como "More Than Words", mas o grupo optou por não repetir a fórmula e buscar renovar seu som, alcançando um dos seus melhores trabalhos apesar das vendas.