Extreme

Nel 1986 e nel 1987, sono stati riconosciuti come "Outstanding Hard Rock / Heavy Metal Act" ai Boston Music Awards.Per il 1988, il gruppo aveva composto circa 55 canzoni quando Bryan Huttenhower, direttore di A&R, li ha contrattati. Il loro album d'esordio, Extreme, è stato pubblicato nel 1989. Il primo singolo, "Kid Ego", è una canzone che Cherone ha ammesso in seguito causargli certa incomodità. L'ultima traccia dell'album, "Play With Me", è stata utilizzata nella scena di inseguimento nel centro commerciale del film Bill & Ted's Excellent Adventure e anche nel gioco di video Guitar Hero.Sebbene le vendite del primo album fossero moderate, erano sufficienti per giustificare un secondo lancio.

Michael Wagener, noto per il suo lavoro con Dokken e White Lion, ha prodotto Extreme II: Pornograffitti nel 1990.L'album ha mostrato la capacità di Bettencourt nella chitarra, combinando in modo ambizioso e complesso elementi di funk, pop e Glam metal. Il disco presenta un concetto libero su una società decadente e corrotta. I singoli "Decadence Dance" e "Get the Funk Out" sono stati lanciati, con il secondo che è diventato un successo nel Regno Unito raggiungendo la posizione 19 nel mese di giugno 1991. Sebbene non abbia entrato nelle classifiche degli Stati Uniti, l'album aveva già iniziato a perdere popolarità quando A&M ha lanciato il terzo singolo in diverse emittenti radio in Arizona.

La ballata acustica "More Than Words" è entrata nella Hot 100 il 23 marzo 1991, nella posizione 81, e in seguito è diventata un grande successo, raggiungendo la posizione numero 1 nella Billboard Hot 100. Il prossimo singolo, "Hole Hearted", è stato anche un successo, raggiungendo la quarta posizione nelle classifiche della Billboard.Nel 1992, il gruppo ha iniziato a lavorare al loro terzo album. Tuttavia, la loro partecipazione al concerto in onore di Freddie Mercury nel mese di aprile di quell'anno ha interrotto le sessioni di registrazione, anche se gli ha dato l'opportunità di suonare insieme a band di fama come Def Leppard, Guns N' Roses e Metallica.Il 22 settembre 1992, hanno pubblicato III Sides to Every Story, un album complesso, eclettico e ambizioso.

Sebbene le vendite non siano state eccezionali, ha ricevuto buone recensioni. Il video del primo singolo, "Rest in Peace", è stato ispirato da un corto del National Film Board del Canada intitolato Vecinos. Il gruppo ha affrontato un'azione legale, ma è stato rapidamente assolto e ha realizzato una nuova versione del video. L'album include brani con riferimenti cristiani, probabilmente influenzati da Cherone, che ha mostrato interesse per i predicatori evangelici in interviste. I prossimi singoli sono stati "Tragic Comic", il cui video era abbastanza umoristico, e "Stop the World". La casa discografica sperava in un'altra ballata di successo come "More Than Words", ma il gruppo ha scelto di non ripetere la formula e di cercare di rinnovare il loro suono, raggiungendo uno dei loro migliori lavori nonostante le vendite.