Antes desse disco, Dean havia lançado alguns EPs que receberam boa resposta. Agora queria fazer algo que refletisse melhor a vida de iniciantes. O título original era Between Islands, mas mudou durante as gravações para Messy, porque queria que o disco soasse mais autêntico, mais desordenado, mais sincero.
O trabalho foi produzido por Matt Hales, que ajudou a deixar de lado a perfeição. Em uma entrevista, Dean disse que queria que o disco se sentisse como um abraço, algo que aceite que nem tudo está claro. O som é suave, com toques de soul moderno e alguns momentos mais pop. A crítica recebeu bem o álbum, com elogios pela voz e pela forma como leva o soul para um lugar mais atual.
Carmen foi a música que mais destacou. A revista Clash a chamou de uma peça política suave, que celebra a geração Windrush com uma banda sonora vibrante.